CAS :120068-37-3|5-Amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluorométhyl)phényl]-4-[(trifluorométhyl)sulfinyl]-1H-pyrazole{ {9}}carbonitrile

Nom :5-Amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluorométhyl)phényl]-4-[(trifluorométhyl)sulfinyl]-1H- pyrazole-3-carbonitrile

Synonymes : Fipronil ; Termidor

CAS :120068-37-3

Pureté : 98 %

Formule moléculaire : C₁₂H₄Cl₂F₆N₄Système d'exploitation

Poids moléculaire : 437,15

Point de fusion : 203,92 degrés C (prévu)

Point d'ébullition : 510,1 degrés C à 760 mmHg (prédit)

EINECS :424-610-5

Densité : 1.477-1,626 g/cm³

Aspect : poudre blanc cassé

Solubilité :DMF : 20 mg/ml ;DMF :PBS (pH 7,2) (1:4) : 0,2 mg/ml;DMSO : 14 mg/ml;Éthanol : 10 mg/ml

Solubilité dans l'eau : 1.9-2,4 mg 1 l-1 (20 degrés)

pKa : {{0}}.86±0,20 (prédit)

Λmax : 208 nm (H2O) (lit.)

IC50 : sous-unité alpha du récepteur GABA-4 : IC50 = 2,3 nM (humain) ; Sous-unité bêta du récepteur GABA -3 : IC 50 = 28 nM (humain)

indice de réfraction : n20D 1,62 (prédit)

Conditions de stockage : Conserver à température ambiante

InChi :InChI=1S/C12H4Cl2F6N4OS/c13-5-1-4(11(15,16)17)2-6(14)8(5)24-10(22)9(7 (3-21)23-24)26(25)12(18,19)20/h1-2H,22H2

Clé InChi : ZOCSXAVNDGMNBV-UHFFFAOYSA-N

Application : Fipronil(CAS :120068-37-3)est un bloqueur de canaux qui bloque les canaux chlorure activés par le GABA et les canaux chlorure activés par le glutamate (GluCls). Dans les études sur les ovocytes de Xenopus, le fipronil a bloqué la réponse des récepteurs GABA. La recherche montre que le fipronil peut augmenter les niveaux d'apoptose dans les cellules PC-12. La liaison du 4-n-[3H]propyl-4'-éthynylbicycloorthobenzoate ([3H]EBOB) au canal ionique chlorure activé par le GABA est inhibée par le fipronil chez Drosophila melanogaster.

Référence: 

1. Hosie, AM et coll. 1995. Fr. J. Pharmacol. 115 : 909-912. PMID : 7582519

2. Cole, LM, et al. 1995. Sciences de la vie. 56 : 757-765. PMID : 7885191

3. Narahashi, T. et coll. 2010. Pestic Biochem Physiol. 97 : 149-152. PMID : 20563240

4. Hu, XF et coll. 2010. Zhonghua Lao Dong Wei Sheng Zhi Ye Bing Za Zhi. 28 : 264-267. PMID : 20465951

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