CAS :1449-46-3|Bromure de benzyltriphénylphosphonium
Formule moléculaire : C25H22BrP
Poids moléculaire : 433,33
EINECS :215-908-4
Pureté : 98 %
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Présentation du produit
Nom | Bromure de benzyltriphénylphosphonium |
MDL Non | MFCD00031707 |
Point de fusion | 295-298 degré (lit.) |
Point de rupture | 295 degrés |
Message d'intérêt public | 13.59 |
LogP | 2.18 |
Apparence | Poudre, cristaux et/ou morceaux blancs à blanc cassé |
Sensibilité | Hygroscopique |
Condition de stockage | Conserver le récipient hermétiquement fermé. Conserver au frais et au sec dans des contenants bien scellés |
InChI | InChI=1/C25H22P.BrH/c1-5-13-22(14-6-1)21-26(23-15-7-2-8-16-23,24-17-9-3-10-18-24)25-19-11-4-12-20-25 ;/h 1-20H,21H2 ;1H/q plus 1 ;/p-1 |
InChIKey | WTEPWWCRWNCUNA-UHFFFAOYSA-M |
Sourires | C1=CC=C(C=C1)C[P plus ](C2=CC=CC=C2)(C 3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4.[Br-] |
Application:
Bromure de benzyltriphénylphosphonium(CAS :1449-46-3)est utilisé comme réactif pour l'azidolyse stéréosélective des époxydes de vinyle, l'aziridination énantiosélective et la cyclisation de Friedel-Crafts pour la synthèse asymétrique de la dihydrexidine, la dimérisation oxydative médiée par le fer biomimétique pour la synthèse de la benzoquinone parvistémine A, la synthèse énantiosélective des syn-diarylheptanoïdes à partir du D-glucose , préparation de ligands de plaque amyloïde et cyclopropanation décarboxylative. Il réagit avec le 4-méthyl-oxétan-2-one pour produire du 4-hydroxy-1-phényl-1-(triphényl-l5-phosphanylidène)-pentan{ {13}}un.
Références:
Saumen Hajra, Sukanta Bar. Synthèse énantiosélective catalytique de A-86929, un agoniste de la dopamine D1. Communications chimiques. 2011, 47 (13), 3981-3982.
Marcus J Smith, Christopher C Nawrat, Christopher J Moody. Synthèse de la parvistemine A par dimérisation oxydative biomimétique. Lettres organiques. 2011, 13 (13), 3396-3398.
La réaction de Wittig des sels de phosphonium benzylique avec des aldéhydes aromatiques à l'aide de KOH solide plus 18-couronne-6 conduit à des (Z)-stilbènes avec une bonne stéréosélectivité : Tetrahedron Lett., 37, 4225 (1996). Voir Annexe 1.
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