2743-90-0|(R,S)-ANATABINE

introduction
La (R,S)-anatabine est un alcaloïde mineur du tabac présent dans les plantes Solanacées et peut être utilisé comme marqueur spécifique pour détecter la consommation de tabac.

Spécification du CAS : 2743-90-0 (R,S)-ANATABINE

Synthèse deCAS : 2743-90-0 (R,S)-ANATABINE

La N-(prop-2-en-1-yl)-1-(pyridin-3-yl)but-3-en-1-amine (5) (58,0 mg, 0,31 mmol) a été dissoute dans du CH2Cl2 anhydre (3 ml ). De l'acide p-toluènesulfonique monohydraté (118 mg, 0,62 mmol) a été ajouté et le mélange a été agité pendant 10 min. Un catalyseur de deuxième génération de Grubbs (NHC) (PCy3)Cl2Ru = CHR (25,5 mg, 0,030 mmol, 10 mol %) a été ajouté et le mélange résultant a été agité à température ambiante pendant 18 h. Le solvant a été évaporé et le résidu dissous dans EtOAc (30 ml) et HCl 1 M (10 ml) et les phases ont été séparées. La couche organique a été extraite en plus avec du HCl 1 M (3 x 10 ml). Les couches aqueuses combinées ont été rendues alcalines (pH = 14) par addition de NaOH(s). La solution basique a été extraite avec EtOAc (4 x 10 ml). Les couches organiques ont été combinées, séchées sur Na2SO4 anhydre, filtrées et concentrées pour donner le produit brut qui a d'abord été agité avec du charbon actif puis purifié par chromatographie flash (éluant : EtOAc:MeOH 95:5 1% Et3N, alumine neutre ) donnant de l'anatabine (29,8 mg, 0,19 mmol, 60%) sous forme d'huile jaune.

Référence:

Salorante, Tiina;Leino, Reko

[Lettres du tétraèdre, 2011, vol. 52, n° 36, p. 4619 - 4621]

étiquette à chaud: 2743-90-0,(r,s)-anatabine, prix, cotation, remise, en stock, à vendre