Synthèse de l’acide 1,1'-ferrocènedicarboxylique

Introduction

Le ferrocène est un ion ferrique pris en sandwich entre deux anneaux supérieur et inférieur. En raison de l’aromaticité de l’anneau, la combinaison avec des ions ferriques forme une structure sandwich stable. Cette structure stable est différente des autres composés organométalliques, principalement en ce qu’elle est plus stable, que les ions métalliques ne sont pas exposés et que l’ionicité n’est pas forte. Le fer ferreux en sandwich ferrocène est facilement oxydé en fer ferrique, qui a de fortes propriétés électrochimiques, et possède de nombreuses propriétés irremplaçables et de brillantes perspectives d’application dans la modification des électrodes et l’électrochimie.

Le ferrocène est relativement difficile à synthétiser et le coût de production industrielle est élevé. Cependant, les conditions de synthèse de ses dérivés sont spéciales et difficiles, ce qui entraîne un coût de production industrielle extrêmement élevé et des difficultés de production de masse. Il est encore plus difficile d’améliorer la pureté. La préparation des dérivés du ferrocène est difficile et coûteuse.

Synthèse deCAS 1293-87-4 ACIDE 1,1'-FERROCENEDICARBOXYLIQUE

1) Acide dicarboxylique brut 1,1'-ferrocène.

Le produit cible acide dicarboxylique 1,1'-ferrocène est préparé en oxydant le ferrocène 1,1'-diacétyle. Le groupe acétyle ramifié sur le ferrocène est facilement oxydé et la résistance est supérieure au milieu.

L’oxydant peut être utilisé, mais étant donné que les ions de fer divalents dans le ferrocène sont facilement oxydés, l’oxydant ne doit pas être trop fort et la séparation du produit doit être envisagée.

Enfin, une solution de NaClO avec une capacité oxydante modérée et une séparation facile du produit doit être choisie comme oxydant.

Dans l’obscurité, une certaine quantité de 1,1'-diacétylferrocène a été dissoute dans une solution de NaClO avec une fraction massique de 10%, a réagi à 50 °C pendant 1 h, a été chauffée à 95 °C, puis agitée pendant 1 h. h. Après refroidissement, une certaine quantité de solution de NaClO avec une fraction massique de 10% a été ajoutée, et l’agitation a été poursuivie à une certaine température, et la solution du produit a été obtenue une fois la réaction terminée. La solution du produit a été filtrée à chaud, le filtrat a été acidifié avec de l’acide chlorhydrique concentré à pH 1 ~ 2, une grande quantité de précipité jaune a été formée et le produit brut a été obtenu après filtration par aspiration.

2) Acide dicarboxylique 1,1'-ferrocène raffiné. Le produit obtenu a été placé dans un bécher et une quantité appropriée de solution de NaOH a été ajoutée pour dissoudre le produit autant que possible.

La solution a été filtrée, de l’acide chlorhydrique concentré a été ajouté au filtrat pour que la valeur du pH atteigne 1 ~ 2, et le filtrat est apparu précipité jaune. Le filtrat a été versé dans un évaporateur rotatif et aspiré pour l’évaporation rotative. Après évaporation à sec, il a été dissous dans de l’éthanol absolu et évaporé naturellement. Après avoir éliminé l’éthanol absolu, mettez-le au four pour le sécher afin d’obtenir de l’acide dicarboxylique 1,1'-ferrocène raffiné.

Spectre IR de l’acide 1,1'-ferrocenedicarboxylique

Conclusion

Dans cet article, l’oxydation du 1,1'-diacétylferrocène pour synthétiser l’acide dicarboxylique 1,1'-ferrocène, la température de réaction pour la synthèse et l’interaction entre le 1,1'-diacétylferrocène et l’hypochlorite de sodium ont été étudiées. Le rapport molaire a été étudié, et la température de réaction optimale était de 50 °C et le rapport molaire optimal était de 1:2,3. Dans cet article, le post-traitement a été optimisé pour obtenir de l’acide dicarboxylique 1,1'-ferrocène avec une pureté plus élevée, et le produit a été confirmé comme produit cible par la détermination du point de fusion et de l’infrarouge.